Il a une demi-soeur plus âgée que lui. - Penn a été désigné comme l'un des hommes le plus sexy de 2007 par le magazine People. - Crédité pour la première fois dans la série "Will & Grace" (1999). - Son moment le plus embarrassant est lorsqu’il avait oublié les paroles d'une chanson qu'il chantait à un match de baseball. - En étudiant à l'Académie de Charles Wright, il jouait au Théâtre des Enfants de Seattle. - Penn était à l'université municipale de Santa Monica pendant 2 ans. - Penn est gaucher. - Sa voiture est une Audi. - Penn à fêté son anniversaire avec des célébrités tel que : Anthony Kiedis, Bo Bice, Jenny McCarthy et Nan Zhang (l'amie asiatique de Blair dans Gossip Girl). - Il adore faire du Ski ainsi que du snowboard et du surf. - Il compose, chante et joue de la guitare.