Penn à surement eu plusieurs coupes de cheuveux dans sa vie mais nous pouvons en distinguer trois bien différentes. Une lorsqu'il était plus jeune où il a les cheveux mi-long et lissé. Cette coupe nous fait penser à Milo Ventimiglia (Heroes) avec la frange sur le côté. En deuxième, plus âgée par rapport à la première que l'on connaît. Cheveux long frisés ! Autant le dire tout de suite c'est la coupe de cheveux qui lui va le moins... La coupe frisés est celle qu'il a gardée le plus longtemps; il a tourné avec entre autre dans John Tucker Must Die et The Bedford Diaries. Et la dernière ! Surement la plus connus et la plus appréciée. Cheveux légèrement bouclé mais cours, légérement remonté sur le devant. Cette dernière coupe est celle qu'il à dans Gossip Girl. Parfois les cheveux sont légèrement plus long et deviennent donc, avec de gel, bouclé. Il avait aussi cette coupe lorsqu'il était gamin.